月収100万円のレースクイーン時代

効率のいい働き口を求め、23歳でレースクイーンのバイトをスタートさせたことが芸能界入りの転機となった。

「時はバブル真っ只中で、毎週のようにレースがあった。週3日で25万円。1カ月で100万円超のギャラ収入があったそうです」（前出・スポーツ紙記者）

その後、友人に誘われてモデル事務所に登録。チラシやポスターのモデルをやっていた1988年頃、求人情報誌『とらばーゆ』のCMに出演。これが『暴れん坊将軍』（テレビ朝日系）の関係者の目に止まり、24歳で女優デビューを果たした。

高島は松平健演じる将軍・徳川吉宗のお庭番くの一の役だった。

7月13日放送の『人生最高レストラン』（TBS系）に出演した際、高島本人が当時のことをこう振り返っていた。

「どうしても斬り方が上手くいかなくて。『成敗』って、男の人を順番に、お腹斬っていくんですけど…」

リハーサルでは、主役の松平自らが稽古代わりになったこともあるという。

「ド素人の高島は『ハイ、分かりました』と主役の松平に向かって行ったそうですが、後でスタッフから『お前、何やっとんねん』と大目玉を喰らったそうです」（同）